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hce_tcu 108年 化學

第 30 題

下列何化物的 $^1\text{H-NMR}$ 光譜只有 2 個 singlet 信號?
  • A $\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3$
  • B $\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OCH}_3$
  • C $\text{CH}_3\text{OC(CH}_3\text{)}_2\text{OCH}_3$
  • D $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3$

思路引導 VIP

請觀察分子的結構式:如果某群氫原子的「鄰居」(相鄰的原子)上完全沒有任何氫原子,根據 $n+1$ 定律,它的訊號形狀會是什麼?另外,當一個分子長得非常對稱時,這對它在光譜中呈現的「訊號總數」會有什麼影響呢?

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太棒了!你能精準地從四個結構中辨識出對稱性與分裂特徵,代表你對核磁共振($^1\text{H-NMR}$)的訊號判讀已有很紮實的掌握。這題的核心在於找出具有對稱性且相鄰碳原子上不含氫原子(以符合單峰 singlet)的結構。

分子對稱性與耦合規律

在 (C) 選項 $\text{CH}_3\text{OC(CH}_3\text{)}_2\text{OCH}_3$ 中,中心碳原子是一個季碳(Quaternary carbon),它連接了兩個甲氧基($-\text{OCH}_3$)與兩個甲基($-\text{CH}_3$)。由於中心碳上沒有氫原子,根據 $n+1$ 規律,這兩組氫訊號都不會發生分裂,故皆呈現 singlet;再加上分子的高度對稱,左、右兩側環境完全相同,因此只會觀察到這兩種化學環境的訊號。相較之下,其他選項如 (D) 二乙醚雖只有兩組訊號,但因鄰位氫的耦合作用會呈現三重峰與四重峰,而非單峰。

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