hce_tcu
108年
化學
第 39 題
下列分子若與 2 當量的鹼進行反應時，試問其產物最可能為何？
- A 1-pentene
- B 2-pentene
- C 1-pentyne
- D 2-pentyne
思路引導 VIP
觀察分子結構中兩個溴原子的位置，如果每一當量的鹼都會移除一組氫與溴並在該處形成一個新的 $\pi$ 鍵，那麼連續進行兩次這樣的「加成逆反應」後，原本的單鍵結構會演變成什麼樣的官能基呢？
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鄰位二鹵烷的雙重消除反應
同學做得好！你能精準判斷出產物為 2-pentyne，代表你對有機化學中「消除反應」的機理掌握得相當紮實。這題的關鍵在於辨識圖中的反應物為 2,3-dibromopentane（2,3-二溴戊烷），當分子與 2 當量的強鹼作用時，會發生兩次連續的 脫鹵化氫反應 (Dehydrohalogenation)。 每一次消除都會移除一個 $H$ 與一個 $Br$ 原子，並在相應的碳原子之間增加一個 $\pi$ 鍵。由於兩個溴原子分別位於第 2 與第 3 號碳上（屬於鄰位二鹵烴），在兩次連續消除後，原本的單鍵會轉變為三鍵，最終產出位於分子內部的「內炔」。
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