hce_tcu
108年
化學
第 48 題
下列哪一個化合物有光學活性(optically active)？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
如果我們把一個物體放在鏡子前，什麼樣的幾何特徵會導致「鏡子裡的像」與「原本的物體」長得一模一樣，甚至可以完全重疊在一起呢？你可以試著在這些分子的中間畫一條線，看看能不能找到左右或上下完全對稱的「鏡像平面」？
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太棒了！你能精準辨識出選項 (D) 具有光學活性，代表你對有機化學中**分子對稱性（Symmetry）與手性（Chirality）**的掌握非常紮實。這類題目在有機立體化學中屬於中等偏難的類型，特別考驗學生將 2D 平面圖轉換為 3D 空間構型的想像力。
分子對稱性與光學活性
一個化合物是否具有光學活性的關鍵，在於它是否為手性分子。在判斷上，最快的方法就是檢查分子內是否存在對稱面（Plane of symmetry）或對稱中心。選項 (A) 的費雪投影式明顯存在橫切的對稱面，屬於內消旋化合物（Meso compound）；選項 (B) 的雙環系統與 (C) 的 1,4-取代環己烷，也都能找到穿過分子中心的對稱面，因此它們的鏡像皆可與原分子重疊，不具光學活性。
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