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hce_tcu 108年 化學

第 50 題

Glutamic acid 的結構為,其 $pK_1$,$pK_2$,$pK_3$分別為 2.2, 4.3 和 9.7, 由其 $pK_a$ 來計算此胺基酸的等電點(isoelectric point)約是?
  • A 2.2
  • B 3.2
  • C 4.3
  • D 7.0

思路引導 VIP

若我們將環境 pH 值從強酸慢慢調升,麩胺酸分子會依照 $pK_a$ 的大小依序失去質子。請思考:在分子從「帶正電」轉變為「帶負電」的過程中,會經過一個「淨電荷為零」的階段,這個階段是被哪兩個解離常數所規範的界限呢?

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恭喜你準確判斷出 Glutamic acid(麩胺酸) 的特性!這題的核心在於區分不同官能基的解離常數並應用於等電點的計算。麩胺酸屬於酸性胺基酸,其構造中除了主鏈的 $\alpha$-羧基($pK_1=2.2$)與 $\alpha$-胺基($pK_3=9.7$)外,側鏈還多了一個羧基($pK_2=4.3$)。在計算等電點 ($pI$) 時,關鍵在於找出分子處於「淨電荷為零」時所夾帶的兩個 $pK_a$ 區間。

酸性側鏈與電中性點

由於麩胺酸具有兩個酸性基團與一個鹼性基團,當溶液 pH 值極低時,分子帶正電荷;隨著 pH 值升高,兩個羧基會先後解離。因此,分子呈現電中性(zwitterion)的狀態會發生在兩個羧基解離階段之間。計算方式應取酸性端兩個 $pK_a$ 的平均值:

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