普考申論題 108年 [化學工程] 有機化學概要

第一題

📖 題組：
二、寫出下列化學反應的反應機構。（每小題 5 分，共 10 分）

📝 此題為申論題，共 2 小題

小題 (一)

(一) [2-糠醛] + [環己酮] --NaOH / H2O, 加熱--> [2-(2-呋喃亞甲基)環己酮]

本題考查交叉羥醛縮合（Claisen-Schmidt condensation）的反應機構，包含鹼催化形成烯醇離子、親核加成、質子化與隨後的 E1cB 脫水步驟。

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【解題思路】本反應為交叉羥醛縮合（Claisen-Schmidt condensation），經由烯醇離子加成與後續 E1cB 脫水反應形成 α,β-不飽和酮。【詳解】

(二) [1-(羥甲基)環己醇] --H2SO4, 加熱--> [環庚酮]

本題為 Pinacol 類型的擴環重排反應。酸催化下一級醇脫水離去，伴隨相鄰碳-碳鍵的 1,2-烷基遷移擴大環狀結構，並生成穩定的氧鎓離子。

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【解題思路】本反應為 Pinacol 型重排（伴隨擴環），在酸催化下發生質子化、脫水並伴隨烷基遷移。【詳解】

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