普考申論題
108年
[化學工程] 有機化學概要
第 六 題
六、寫出下列反應流程的試劑 A 至 E。（每小題 2 分，共 10 分）
[環戊酮] --A--> [亞甲基環戊烷] --B--> [(溴甲基)環戊烷] --C--> [2-環戊基乙醇] --D--> [環戊基乙醛] --E--> [(2,2-二氯乙基)環戊烷]
[環戊酮] --A--> [亞甲基環戊烷] --B--> [(溴甲基)環戊烷] --C--> [2-環戊基乙醇] --D--> [環戊基乙醛] --E--> [(2,2-二氯乙基)環戊烷]
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
逐步分析官能基轉換：酮變端烯需 Wittig 反應；端烯反馬氏加溴需自由基反應；延長一碳成一級醇需格林納試劑加甲醛；一級醇氧化成醛需溫和氧化劑（PCC）；醛變偕二氯需 PCl5。
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【解題關鍵】精確分析反應流程中每一步驟的碳數變化與官能基轉換，推導出對應的標準有機試劑。 【解答】 一、試劑 A：Ph3P=CH2（亞甲基三苯基磷）
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