調查局三等申論題
108年
[化學鑑識組] 有機化學
第 五 題
請提供適當的試劑A至E以完成下列反應流程，有些步驟轉換可能需要兩個試劑以上，請依序寫出。(15分)
[圖示] (一系列有機反應流程，需要填寫A-E試劑)
[圖示] (一系列有機反應流程，需要填寫A-E試劑)
📝 此題為申論題
思路引導 VIP
觀察反應前後的「官能基變化」與「碳鏈增減」。A為酮轉胺（還原性胺化）；B為甲基酮轉羧酸並少一碳（鹵仿反應）；C為羧酸增加一碳（Arndt-Eistert合成或還原-氰化-水解）；D為羧酸轉回甲基酮（利用有機鋰或Gilman試劑）；E為羧酸轉腈（先轉為醯胺再脫水）。
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【重點】測試考生對官能基轉換與碳鏈增減（Homologation/Degradation）之合成路徑設計的熟悉度。 【解析】 各步驟之試劑條件與反應名稱解析如下：
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C. 羧酸轉換為同系羧酸，碳數加一（Arndt-Eistert 同系物延伸，Homologation）
透過重氮甲烷形成重氮酮，再經 Wolff 重排並水解達到增碳目的。
SOCl2
CH2N2 (過量)
Ag2O, H2O
這邊Ag2O是做什麼用的? H2O是補H嗎?