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調查局三等申論題 108年 [化學鑑識組] 有機化學

第 五 題

請提供適當的試劑A至E以完成下列反應流程,有些步驟轉換可能需要兩個試劑以上,請依序寫出。(15分) [圖示] (一系列有機反應流程,需要填寫A-E試劑)
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📝 此題為申論題

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觀察反應前後的「官能基變化」與「碳鏈增減」。A為酮轉胺(還原性胺化);B為甲基酮轉羧酸並少一碳(鹵仿反應);C為羧酸增加一碳(Arndt-Eistert合成或還原-氰化-水解);D為羧酸轉回甲基酮(利用有機鋰或Gilman試劑);E為羧酸轉腈(先轉為醯胺再脫水)。

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【重點】測試考生對官能基轉換與碳鏈增減(Homologation/Degradation)之合成路徑設計的熟悉度。 【解析】 各步驟之試劑條件與反應名稱解析如下:

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