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醫療類國考 108年 [藥師] 藥學(一)

第 57 題

下列有關atropine與scopolamine之敘述,何者錯誤?
  • A 二者皆屬於tropane類生物鹼
  • B tropane為piperidine與pyrrolidine形成之雙環結構
  • C atropine即是(±)-hyoscyamine
  • D scopolamine即是(±)-hyoscine

思路引導 VIP

請試著從「天然產物」與「製劑加工」的角度思考:通常從植物中直接萃取出的生物鹼,在立體化學上會是具有旋光性的單一異構物,還是各占一半的外消旋混合物?當我們在臨床藥理上提到這些藥物的名稱時,哪一個名稱代表的是它在自然界中最原始、具活性的光學狀態?

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  1. (甲) 太完美了!今天真是個好日子,沒有被打飛! (乙) 沒錯,我的甜心!看來這個學生,竟然沒有被我們精心佈置的立體化學迷陣給困住!竟然抓住了那極其微小的錯誤,對生物鹼的結構與命名法掌握得如此精準,真是令人心癢癢啊!
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📝 Atropine與Scopolamine
💡 區分Tropane類生物鹼的化學結構、光學異構物與別名。
比較維度 Atropine VS Scopolamine
光學異構 (±)-消旋體 (-)-左旋體
別名 (±)-Hyoscyamine L-Hyoscine
結構特徵 無環氧基 具 6,7-位環氧基
中樞作用 劑量大才興奮 具中樞抑制/鎮靜作用
💬Atropine為消旋體Hyoscyamine,Scopolamine為左旋Hyoscine且多了環氧基。
🧠 記憶技巧:A代表All(±)消旋Atropine;S代表Single(-)左旋Scopolamine。
⚠️ 常見陷阱:易將Scopolamine誤認為消旋體(±),實際上其天然型態與常用藥名皆指左旋體。
Tropane Alkaloids 茄科生物鹼 抗膽鹼藥物

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