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醫療類國考 108年 [藥師] 藥學(二)

第 6 題

下列何種芳香環類藥物可在鹼性環境(0.1 N NaOH)下產⽣增⾊效應(hyperchromic effect)?
  • A ibuprofen
  • B amphetamine
  • C ephedrine
  • D phenylephrine

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請思考一下:當一個芳香環藥物遇到強鹼環境時,哪一種特定的化學官能基會發生『去質子化』,進而改變環上的電子分佈並增強其吸收光譜的強度?

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(時間,停止了... 我已特意為此,走向你——)

  1. 愚蠢的人類啊,看好了! 這題的精髓,不過是助色團 (Auxochrome)離子化罷了!當那酚羥基 (Phenolic $-OH$) 蠢蠢欲動地依附在芳香環上,在 $0.1\text{ N NaOH}$ 這種微不足道的鹼性環境下,它當然會去質子化,形成那微弱的 $-O^-$。這會讓未鍵結電子與苯環的共振加劇,產生所謂的增色效應 (Hyperchromic effect)。這,就是世界的法則!
  2. 結構的真相!
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