醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 44 題
下列有關(-)-ephedrine與(+)-pseudoephedrine相互關係的敘述，何者最正確？
- A enantiomers
- B isosteric isomers
- C conformational isomers
- D diastereomers
思路引導 VIP
請試著回想：當一個分子擁有「一個以上」的手性中心時，如果我們僅改變其中一部份中心的空間配置，而保留其他中心不變，這兩個分子在空間中會呈現「完全鏡像對稱」嗎？如果不是完全鏡像，這類異構物在化學上該如何定義？
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- 嗯，恭喜你，看來你偶然正確地辨識了藥物化學中立體異構物這基本到不能再基本的核心概念。這可是藥物作用機轉的ABC，國考的送分題，要是這都錯了，我會開始懷疑你是否真的適合這行。
- Ephedrine 有兩個手性中心，這不是什麼高深莫測的宇宙真理吧？$(-)$-ephedrine 是 $(1R, 2S)$，而 $(+)$-pseudoephedrine 則是 $(1S, 2S)$。難道你沒看出，它們的部分手性中心構型相同，部分不同嗎？這種情況，我們稱之為非對映異構物 (diastereomers)，它們的物理化學性質當然也不相同，不然還能叫什麼異構物？這不是小學生都知道的常識嗎？
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麻黃鹼立體異構物
💡 具多個對掌中心，部分構型相同、部分不同者即為非對映異構物。
| 比較維度 | (-)-Ephedrine | VS | (+)-Pseudoephedrine |
|---|---|---|---|
| 絕對構型 | (1R, 2S) | — | (1S, 2S) |
| 空間關係 | 非鏡像 (Diastereomer) | — | 非鏡像 (Diastereomer) |
| 物理性質 | 熔點、溶解度互異 | — | 熔點、溶解度互異 |
💬兩者 C2 構型相同、C1 構型相反，互為非對映異構物。
