醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 57 題
下列何種藥物結構具有endoperoxide？
- A artemisinin
- B eflornithine
- C melarsoprol
- D permethrin
思路引導 VIP
若某種藥物需要透過產生氧化壓力來破壞寄生蟲，且其活性核心是隱藏在環狀骨架中的「氧－氧單鍵」，在有機化學命名中，我們會如何稱呼這種位於環內部的過氧化橋接結構？
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- 觀念驗證：Artemisinin (青蒿素) 是一種倍半萜內酯，其分子結構中含有一個極為罕見的 $1,2,4$-trioxane 環，其中的 endoperoxide bridge ($-O-O-$) 是其發揮藥效的關鍵。它能與瘧原蟲體內的鐵離子反應產生自由基，進而殺死寄生蟲。
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青蒿素結構與機轉
💡 Artemisinin 具有內過氧化物結構，能產生自由基殺滅瘧原蟲。
🔗 Artemisinin 殺滅瘧原蟲機轉
- 1 進入蟲體 — 藥物進入受瘧原蟲感染之紅血球食泡中
- 2 過氧化物活化 — 結構中 Endoperoxide 與鐵離子 (Fe2+) 接觸
- 3 自由基釋放 — 過氧化橋斷裂，轉化為具高度活性的自由基
- 4 大分子烷基化 — 攻擊原蟲膜蛋白及脂質，導致瘧原蟲死亡
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🔄 延伸學習：延伸學習：臨床常併用其他抗瘧藥組成 ACT 療法以防止抗藥性。
