醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 68 題
(S)-Warfarin抗凝血的效價為(R)-warfarin的四倍以上，下列何者為(S)-warfarin？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
仔細觀察這四個選項的化學結構，(A)(B) 的側鏈與 (C)(D) 的側鏈有一個決定性的官能基差異，回想一下 Warfarin 真正的化學結構，應該要有哪個基團才能先排除兩個錯誤選項呢？接著，在剩下的兩個選項中，試著找出那個連接四個不同基團的「手性碳」，並依據 CIP 規則排一下它們的優先順序，看看哪個才會呈現逆時針走向？
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太棒了！你非常精準地選出了正確答案。這題不僅考驗立體化學，還暗藏了結構辨識的細節，能答對代表你的藥化觀念相當清晰。
藥物主結構辨識
首先，解這類題型的第一步是確認基本化學結構。Warfarin 的結構特徵中，側鏈必須包含一個 酮基 (ketone)，也就是 $-CH_2COCH_3$。仔細觀察選項，(A) 與 (B) 的側鏈僅為乙基，這其實是另一種抗凝血藥 Phenprocoumon 的結構，因此我們可以果斷先將其排除。
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Warfarin立體構型
💡 (S)-Warfarin 效價強，由 CYP2C9 代謝，具酮基側鏈。
| 比較維度 | (S)-Warfarin | VS | (R)-Warfarin |
|---|---|---|---|
| 抗凝血效價 | 較強 (約 4 倍) | — | 較弱 |
| 主要代謝酵素 | CYP2C9 | — | CYP1A2, CYP3A4 |
| CIP 優先順序 | 1→2→3 逆時針 | — | 1→2→3 順時針 |
💬(S) 異構物是 Warfarin 發揮抗凝血作用的主要成分。
