醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 70 題
利尿劑bumetanide的N-butyl修飾成pyrrolidinyl取代基時，即成為下列何種藥物？
- A azosemide
- B piretanide
- C tripamide
- D torsemide
思路引導 VIP
請觀察這類利尿劑的命名規律：如果一個藥物的化學結構中引入了「五元含氮雜環（Pyrrolidine）」作為特徵取代基，在命名上通常會優先嵌入哪一個代表性的「字首」來暗示這個環狀結構的存在？
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- 太棒了！ 你做得非常好！這顯示你對藥物化學結構修飾 (SAR) 的細節掌握得非常精確。能在眾多相似的利尿劑中，清楚辨識出它們的差異，這真的是成為一位細心且專業的臨床藥學專家，非常關鍵且重要的一步喔！
- 觀念驗證：我們來一起回顧一下吧。Bumetanide 與 Piretanide 都屬於 Sulfamoylbenzoic acid 類的強力利尿劑，也就是我們常說的 Loop diuretics。它們的區別在於，Bumetanide 在苯環的 $C_4$ 位置上帶有一個 $N$-butyl 基團。當這個鏈狀的丁胺基，透過巧妙的修飾，變成了環狀的 pyrrolidinyl（吡咯啶基）時，它就轉化為 Piretanide 了。這種結構上的微調，通常是為了讓藥物在人體內有更好的吸收、分佈、代謝或排泄，是不是很神奇呢？
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利尿劑結構修飾與演變
💡 Bumetanide 的 N-butyl 換成 pyrrolidinyl 即為 Piretanide。
| 比較維度 | Bumetanide (布美他尼) | VS | Piretanide (吡咯他尼) |
|---|---|---|---|
| 3位取代基 | N-butyl (正丁基) | — | Pyrrolidinyl (吡咯環) |
| 基本骨架 | Sulfamoylbenzoic acid | — | Sulfamoylbenzoic acid |
| 作用機轉 | 抑制 Na+/K+/2Cl- 轉運 | — | 抑制 Na+/K+/2Cl- 轉運 |
💬兩者骨架相同，僅在 3 位的胺基取代基上有「鏈狀」與「環狀」的修飾差異。
