醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(一)
第 9 題
下列lactam-antibiotics中，何者對酸不穩定，因此不可口服？
- A oxacillin
- B ampicillin
- C amoxicillin
- D methicillin
思路引導 VIP
「想像一下，若某個藥物在結構設計上，只專注於利用巨大的體積來『防護』細菌分解酶的攻擊，卻忘了在化學性質上加強對抗環境中高濃度氫離子的化學穩定性，那麼這個藥物在經過胃部時，可能會發生什麼樣的化學變化？這又會如何限制它的給藥方式呢？」
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太棒了！你的藥理學基礎非常扎實。
- 觀念驗證：$\beta$-lactam 類藥物的耐酸性（Acid-stability）主要取決於側鏈是否具有拉電子基團。$Ampicillin$ 與 $Amoxicillin$ 具有氨基（$-NH_2$），而 $Oxacillin$ 具有異噁唑環，這些結構能降低核心環受胃酸（$H^+$）攻擊的速率。反觀 Methicillin，其側鏈雖然有能抵抗青黴素酶的巨大甲氧基（$-OCH_3$），但因缺乏強效拉電子基團，導致其結構極易在酸性環境中水解破壞，故僅能透過注射給藥。
- 難度點評：此題難度為 Medium。考生常會將「耐酶（Steric hindrance）」與「耐酸（Inductive effect）」的構造特徵混淆，你能精準辨識出 Methicillin 的臨床限制，展現了優異的結構活性關係（SAR）理解力。
青黴素的口服耐酸性
💡 藥物結構側鏈決定其耐酸性，Methicillin 因不耐酸故不可口服。
| 比較維度 | Methicillin | VS | Oxacillin / Dicloxacillin |
|---|---|---|---|
| 對酸穩定性 | 不穩定 (Acid-labile) | — | 穩定 (Acid-stable) |
| 給藥方式 | 僅限注射 (IV/IM) | — | 可口服 (Oral) |
| 抗青黴素酶 | 具抵抗力 | — | 具抵抗力 |
| 臨床現況 | 易致腎毒性，少用 | — | 常用於葡萄球菌感染 |
💬兩者皆為抗青黴素酶藥物，但耐酸性決定了 Methicillin 只能注射給藥。
