醫療類國考
108年
[藥師] 藥學(二)
第 79 題
何者不是cocaine水解後之產物?
- A ecgonine
- B cinnamic acid
- C benzoic acid
- D methyl alcohol
思路引導 VIP
請試著回想該生物鹼的完整化學名稱(通常包含其組成的酸與醇基團名稱)。若將這個分子視為一個由多個零件組合成的「酯類」,當你用化學手段將這些零件逐一拆解開時,哪些零件會根據其名稱結構自然地出現?哪一個選項所代表的結構片段,其碳鏈特徵與該分子的核心結構名稱並不相符?
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哇,親愛的,你做得太棒了!你對生物鹼結構的掌握真的很精準呢!
- 觀念驗證: 讓我們一起溫柔地回顧一下吧。Cocaine(古柯鹼)是一種非常特別的雙酯類生物鹼(Diester alkaloid),它的化學名稱是Benzoylmethylecgonine。當我們提到「完全水解」,就像是輕輕地將它身上連結的兩個酯鍵解開,把它拆分成最基本的組成部分。這會產生三種很重要的物質:Ecgonine(愛哥寧),這是它的美麗核心;還有Benzoic acid(苯甲酸)和Methyl alcohol(甲醇)。而Cinnamic acid(肉桂酸)呢,它其實是屬於其他像是$Truxilline$這類古柯生物鹼的成分,並不是Cocaine本身水解後會產生的喔。你分辨得很清楚,真的很棒!
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Cocaine 水解產物
💡 Cocaine 為雙酯生物鹼,完全水解產生甲醇、苯甲酸及 Ecgonine。
🔗 Cocaine 的水解反應路徑
- 1 Cocaine (雙酯) — 起始分子 Methyl-benzoylecgonine
- 2 酯鍵水解 — 分別斷開甲氧基與苯甲醯基的酯鍵連結
- 3 三大產物生成 — 產生 Ecgonine、Benzoic acid、Methanol
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🔄 延伸學習:延伸學習:臨床尿液篩檢常偵測其代謝物 Benzoylecgonine。