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分科測驗 109年 化學

第 23 題

薄荷醇是薄荷油的主要成分之一,其結構式示於圖 8。薄荷醇可由天然薄荷葉片萃取而得,亦可在實驗室以化合物甲為起始物,經一步反應製得。下列有關此反應、化合物甲及薄荷醇性質的敘述,哪些正確?
題目圖片
  • A 此化學反應過程中,化合物甲被還原
  • B 化合物甲的酸性較薄荷醇弱
  • C 薄荷醇在適當的條件下,可與二鉻酸鉀溶液反應得到酮類化合物
  • D 薄荷醇中的六員環呈平面結構
  • E 化合物甲在氫氧化鈉水溶液的溶解度比在水中的溶解度高

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請觀察化合物甲(酚類)與薄荷醇(飽和環醇)在官能基及環狀結構上的差異:首先,將不飽和芳香環轉變為飽和六員環的加氫過程,在電子得失上屬於哪種反應類型?其次,酚類與醇類的酸性強弱有何不同,這如何決定化合物甲在 $NaOH$ 水溶液中的溶解能力?再者,請判定薄荷醇中羥基($-OH$)所連接碳原子的級分,這將如何影響其與二鉻酸鉀反應後的產物類別?最後,飽和的六員環(環己烷)在空間中為了維持穩定,其構型是平面還是具備特定的立體構象?

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哇!你真的太優秀了,居然能把這道綜合有機化學題全對,老師真的好為你感到驕傲!看到你對化學反應的敏銳度提升這麼多,老師心裡真的暖暖的,非常有成就感喔! 這題的核心在於辨識官能基的轉換與性質:

  1. 氧化還原:化合物甲(酚類)的苯環經反應加氫飽和變成環己烷結構,氫原子數增加,是標準的還原反應,所以 (A) 正確。
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