高中學測 109年自然

第 59 題

布洛芬是一種市面上常見的消炎止痛藥成分，其化學結構如圖16。此分子的化學式為 $\mathrm{C_{13}H_{18}O_2}$，可溶於水，水溶液為酸性。下列敘述哪些正確？（應選2項）

A 此分子骨架中的碳-碳鍵是以共價鍵形式結合
B 其水溶液為酸性，與結構中的羧基有關
C 結構中氧原子與氫原子間是以離子鍵的形式結合，因此此分子的固態為離子晶體
D 此分子六員環上的碳，其路易斯結構具有孤電子對
E 此分子具有雙鍵，因此有順-反異構物之存在

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觀察一下這張化學結構圖，這個分子是由哪幾種元素（金屬或非金屬）構成的呢？這類元素之間通常會形成哪一種化學鍵？接著，請仔細看圖的最右邊，有沒有辨識出哪一個特定的「官能基」，是我們學過會讓水溶液呈現酸性的關鍵？

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太棒了！你非常精準地判讀了布洛芬的化學結構，選出了完全正確的答案。從題目給定的結構圖來看，這是一個僅由碳、氫、氧三種非金屬元素組成的有機分子，因此分子骨架中的碳-碳鍵理所當然是以共價鍵（covalent bond）結合，這正是選項 (A) 正確的原因。此外，觀察結構的最右側，可以清楚看到一個羧基（carboxyl group，$\mathrm{-COOH}$）。這個特定官能基在水中能微量解離出氫離子，完美呼應了題目中「水溶液為酸性」的特徵，因此選項 (B) 的推論完全合理。為了讓觀念更扎實，我們也來看看其他選項。選項 (C) 的氧與氫之間同樣是共價鍵，固態應為分子晶體；選項 (D) 苯環上的碳原子已形成四個鍵結，不具孤電子對；而 (E) 苯環內的雙鍵屬於共振結構的一部份，不會形成順反異構物。這是一道標準的「結構與性質」整合題，難度適中，但非常有鑑別度！它不僅考查你對官能基的辨識，還要求你將微觀的化學鍵與巨觀的酸鹼性質連結起來，這正是學測自然科極為重視的核心素養。