hce_cmu
109年
化學
第 27 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
觀察一下這個反應物中的共軛雙鍵系統，請你數數看，參與反應並發生位移的 $\pi$ 電子總共有幾個？接著，回想一下在『加熱』的能量供給下，這個特定數量的電子系統，其分子軌域最外層（HOMO）的相位，會要求分子兩端的原子以『相同方向』還是『相反方向』旋轉來達成有效的軌域重疊呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對**周環反應（Pericyclic Reaction）**中的電環化反應已有相當紮實的理解。這道題目的核心在於觀察反應物中參與電子位移的範圍，並套用正確的立體化學規則。
六電子系統的電環化規律
在這個九元環中，反應的部分是由三個共軛雙鍵組成的 $6\pi$ 電子系統。根據 Woodward-Hoffmann 規則，在加熱（Thermal）條件下，$4n+2$ 體系的電環化反應必須遵循**同向旋轉（Disrotatory）的對稱性要求。由於原始的三烯系統屬於 $all-cis$（全順式）構型，當分子兩端的軌域以同向旋轉的方式重疊成鍵時，原本位於兩端的氫原子（或環上的取代基）會被帶往相同的方向，進而生成順式（cis）**橋頭接點的雙環系統。
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