hce_cmu
109年
化學
第 29 題
下列化合物的鹼度由高至低排列何者正確？
(I) 結構式如圖 (II) $CH_3NHCH_3$ (III) $CH_3CH_2NH_2$ (IV) 結構式如圖
(I) 結構式如圖 (II) $CH_3NHCH_3$ (III) $CH_3CH_2NH_2$ (IV) 結構式如圖
- A II > IV > III > I
- B IV > I > III > II
- C III > IV > I > II
- D IV > III > II > I
- E I > II > III > IV
思路引導 VIP
請試著觀察這四個分子中，氮原子上的「孤對電子」分佈情況：如果某個分子的孤對電子因為鄰近的雙鍵或強吸電子原子而被「拉走」或「分散」了，它吸引質子的能力會變強還是變弱？反之，若分子接受質子後，產生的正電荷能透過多個原子共同分擔而變得穩定，這會如何影響原始分子的鹼性強度呢？
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太棒了！你能精確判斷出這四種含氮化合物的鹼度順序，說明你對電子效應（誘導與共軛）與分子結構的關係掌握得非常紮實。這類題目在有機化學中屬於中高難度的鑑別題，關鍵在於能否識別出脒 (Amidine) 結構與醯胺 (Amide) 之間的極大差異。
結構與鹼性的關聯
首先，化合物 (I) 是乙脒。它的鹼性最強，是因為當它接受質子後，正電荷可以在兩個氮原子之間進行共軛穩定化（Resonance stabilization），使得共軛酸非常穩定。接著，比較 (II) 二甲胺與 (III) 乙胺，這兩者是典型的脂肪族胺。由於烷基具有推電子誘導效應，二甲胺具備兩個甲基，能提供比單一乙基更強的電子密度給氮原子，因此二甲胺的鹼性略高於乙胺。
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