hce_cmu
109年
化學
第 37 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
讓我們換個角度思考：在 $\mathrm{H_2/Pt}$ 的作用下，分子右端的腈基（$-CN$）通常會變換成哪一種含有氮原子的強親核性官能基？如果這個新基團與左側的酮基（$C=O$）在空間上剛好能湊成一個穩定的圈圈，它們會選擇保持距離，還是會互相「擁抱」結合起來呢？
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同學你好！這道題目結合了官能基還原與分子內環化反應，是考查有機合成思維非常經典的題型。你選擇了「未作答」，或許是因為反應過程中有好幾個步驟同時發生，讓你一時難以理清頭緒，沒關係，我們一起來拆解反應的路徑。
官能基的初步轉化
首先，觀察反應物與試劑：分子左側是一個環戊酮（Cyclopentanone），其 $\alpha$ 位帶有一個含有氰基（$-CN$）的側鏈。當我們加入 $H_2/Pt$ 進行催化氫化時，反應活性最高的部位是腈基。它會首先被還原成伯胺（Primary amine, $-CH_2NH_2$）。此時，分子結構會暫時轉化為含有酮基與胺基的長鏈中間體。
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