hce_cmu
109年
化學
第 37 題
右側反應可生成的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
讓我們換個角度思考：在 $\mathrm{H_2/Pt}$ 的作用下，分子右端的腈基（$-CN$）通常會變換成哪一種含有氮原子的強親核性官能基？如果這個新基團與左側的酮基（$C=O$）在空間上剛好能湊成一個穩定的圈圈，它們會選擇保持距離，還是會互相「擁抱」結合起來呢？
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太棒了！你的判斷非常精準，正確選出了主要產物 (A)。這題考察的是有機化學中極為經典的還原環化反應（Reductive Cyclization），能一眼看穿結構的演變，代表你對官能基的轉化與分子空間結構有很好的掌握。
官能基的轉化與成環過程
在這個反應體系中，我們使用了強力的還原條件 $\mathrm{H_2, Pt}$。首先，位於側鏈末端的腈基（$-CN$）會優先被還原成具有強親核性的初級胺（$-\mathrm{CH_2NH_2}$）。緊接著，在酸性條件 $\mathrm{H^+}$ 的催化下，這個剛生成的胺基會立刻對分子另一端的酮基（$C=O$）展開「內部的親核攻擊」。
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