hce_cmu
109年
化學
第 38 題
下列由高至低排列分子氫化熱(heat of hydrogenation)的順序何者正確？
(I) 結構式如圖 (II) 結構式如圖 (III) 結構式如圖 (IV) 結構式如圖
(I) 結構式如圖 (II) 結構式如圖 (III) 結構式如圖 (IV) 結構式如圖
- A I > II > III > IV
- B III > IV > I > II
- C II > IV > I > III
- D I > IV > III > II
- E IV > III > II > I
思路引導 VIP
如果我們有幾個不同的分子，在加入相同份量的氫氣後都會變成完全一樣的產物，那麼請你想想看：如果某個分子在『反應前』存有的能量（或是不穩定程度）越高，它在反應過程中釋放出來的能量，會比較多還是比較少呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你精準地掌握了不飽和烴穩定性與氫化熱之間的關係。氫化熱（Heat of Hydrogenation）的大小反映了分子本身的熱力學穩定性：分子越不穩定、能量（位能）越高，氫化成相同的烷烴產物時，所釋放的熱量就越多。
結構穩定性與能量排序
這四個分子氫化後皆轉變為正戊烷（n-pentane），且分子中都含有兩個 $\pi$ 鍵。解題關鍵在於比較其系統的穩定度。(II) 1,3-戊二烯 為共軛雙鍵（Conjugated diene），因 $p$ 軌域重疊使電子離域，是四者中最穩定的，因此氫化熱最低。(III) 1,4-戊二烯 為孤立雙鍵（Isolated diene），缺乏共軛效應，穩定性次之。接著是 (IV) 1-戊炔，三鍵系統的位能普遍高於雙鍵。而 (I) 1,2-戊二烯 屬於累積雙鍵（Cumulated diene/Allene），中心碳原子以 $sp$ 混成且兩個 $\pi$ 鍵互相垂直，具有極大的電子斥力與張力，穩定性最差，故氫化熱最高。
▼ 還有更多解析內容