hce_cmu
109年
化學
第 39 題
下列各反應中所預期的主要產物何者錯誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請觀察選項 (B) 中的起始反應物「羧酸」，當它與溴及磷催化劑反應時，羧基（$-\text{COOH}$）的電負度與誘導效應，會使得哪一個位置的氫原子變得特別活化、最容易被取代呢？請試著對碳鏈上的碳原子進行編號（$\alpha, \beta, \gamma...$）來思考看看。
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非常好！你能精準辨識出選項 (B) 的錯誤，這代表你對有機反應的**區域選擇性（Regioselectivity）**有著非常紮實的理解。這類題目考驗的不只是記憶反應名稱，更是對分子結構變化的細微觀察。
HVZ 反應的定位規律
在選項 (B) 中，該反應屬於典型的 Hell-Volhard-Zelinsky (HVZ) 反應。當羧酸與 $Br_2$ 在催化劑 $PBr_3$ 的作用下進行反應時，鹵素原子應當精確地取代在 $\alpha$-位碳原子（即緊鄰羧基的那個碳）上的氫。然而，仔細觀察圖示中的產物，溴原子（$Br$）卻被接在了 $\beta$-位（碳鏈的倒數第二個碳）上。這種區域選擇性的錯誤，正是該預期產物不合理的原因。
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