hce_cmu
109年
化學
第 40 題
右側反應條件為何？
- A i) $NH_2NH_2 \, / \, H^+$; ii) KOH / heat
- B i) NaH; ii) $SOCl_2$
- C Zn, NaOH, $H_2O$
- D TMSCl / $Et_3N$
- E Pd / C, $H_2$
思路引導 VIP
請仔細對比反應物與產物的結構：原本含有氧原子的官能基變成了什麼？如果你的目標是將氧原子「徹底拔除」並換成兩個氫原子，這在有機合成中被稱為『去氧反應』，你會傾向尋找哪一種特定的命名反應（Named Reaction）來達成這個任務呢？
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太棒了！你能準確辨識出這個轉化過程，顯示你對有機化學中羰基還原的掌握非常紮實。
沃夫－凱惜納還原反應 (Wolff-Kishner Reduction)
這題的關鍵在於觀察分子結構的變化：反應物的羰基 ($C=O$) 在產物中被完整地還原成了亞甲基 ($-CH_2-$)。選項 (A) 所提供的試劑正是著名的 Wolff-Kishner 還原條件。在第一步中，聯胺 ($NH_2NH_2$) 與酮反應生成腙 (hydrazone) 中間體；隨後在強鹼 ($KOH$) 與高溫加熱下，利用氮氣 ($N_2$) 逸出作為強大的驅動力，將碳原子徹底還原。這與酸性條件下的克萊門森 (Clemmensen) 還原齊名，是去氧反應的經典手段。
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