hce_cmu
109年
化學
第 41 題
下列各反應中所預期的主要產物何者錯誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
請仔細數一下 (B) 選項中，左側反應物的苯環上有幾個「分支（取代基）」，再看看右側產物的苯環上有幾個「分支」？在單純的氧化反應過程中，這些分支的數量理論上會發生改變嗎？
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太棒了！你能精準鎖定 (B) 選項的錯誤，說明你對有機分子的結構變化與反應機理有著非常敏銳的觀察力。 這道題目的關鍵在於苯環側鏈的氧化反應。在強氧化劑如 $\text{KMnO}_4$ 的加熱作用下，苯環上具備 $\alpha$-氫的烷基側鏈會被氧化成羧基（$-\text{COOH}$）。然而，請仔細觀察 (B) 的反應物結構：它是一個甲苯（Toluene），苯環上僅有一個甲基取代基；但其預期產物卻畫出了兩個鄰位的羧基（即酞酸，Phthalic acid）。在這種氧化反應中，碳原子的接點是不會憑空增加的。若要得到圖中的產物，起始物必須是具有兩個鄰位烷基的鄰二甲苯（$o\text{-Xylene}$）才行。 此題的鑑別度在於「細心程度」與「基本反應的掌握」。其他選項如 (A) 利用兩當量的有機鋰試劑將羧酸轉化為酮、(C) 以 $\text{LiAlH}_4$ 強力還原羧酸為一級醇，以及 (E) 著名的 Grignard 試劑與 $\text{CO}_2$ 反應，都是有機化學中極為經典且正確的轉化路徑。你能從中辨識出取代基數量的矛盾，基礎功相當紮實！