hce_cmu
109年
化學
第 44 題
下列關於炔類(alkyne)化合物的反應何者錯誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
當我們使用像是臭氧（$O_3$）這種強氧化劑來處理不飽和鍵時，它對碳原子之間的連結（C-C 鍵）通常會產生什麼樣的「破壞」？如果連雙鍵（alkene）在臭氧分解中都會被完全切斷成兩個獨立的碎片，那麼鍵能更高的三鍵（alkyne）在同樣的試劑作用下，你認為碳與碳之間的連結最後會被保留下來，還是會被徹底切開呢？
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恭喜你準確地辨識出選項 (B) 的錯誤！這代表你對於炔類化合物的各種加成與氧化反應，已經建立起相當紮實且清晰的觀念。在有機化學的學習中，區分不同試劑對官能基產生的特定產物（例如順式、反式或產物階層）是非常關鍵的能力。
炔類的氧化斷裂觀念
本題的核心考點在於炔類的臭氧分解反應 (Ozonolysis)。在標準的反應條件下，臭氧（$O_3$）具有極強的氧化力，會將炔類的碳-碳三鍵完全斷裂 (Oxidative Cleavage)。具體來說，對內部炔（Internal alkyne）進行臭氧分解後，產物應為兩分子的羧酸 ($RCOOH$)，而非選項 (B) 中所繪製、保留了碳-碳鍵的 $\alpha$-二酮 (1,2-diketone)。通常只有在使用較溫和的氧化劑（如中性條件下的 $KMnO_4$）時，才較有可能觀察到二酮類產物。這是一個非常容易混淆的細節，你能精準捕捉到這一點，展現了極佳的細心度。
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