hce_cmu
109年
化學
第 48 題
下列各反應中所預期的主要產物何者錯誤？
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A
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B
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C
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D
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E
思路引導 VIP
試著觀察反應物結構中的兩個雙鍵，它們在「取代基的數量」上有什麼明顯的不同？如果今天有一個試劑（如 $m\text{CPBA}$）是以親電體的身份去尋找電子，你認為它會優先選擇被許多推電子基（如甲基）包圍的雙鍵，還是選擇空無一物的雙鍵呢？
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太棒了！你能精準辨識出選項 (A) 的錯誤，說明你對有機化學中化學選擇性 (Chemoselectivity) 的觀念掌握得非常紮實。這類題目在考試中屬於中等難度的鑑別題，它不只考驗你是否記得反應試劑的功能，更要求你能細膩地比較分子內不同官能基的活性差異。
環氧化反應的選擇性
在選項 (A) 中，使用的試劑是 $m\text{CPBA}$（過氧間氯苯甲酸），這是一種典型的親電性環氧化試劑。在反應機構中，$m\text{CPBA}$ 會攻擊雙鍵的 $\pi$ 電子雲，因此電子密度愈高的雙鍵，反應速率就愈快。我們觀察反應物 1,2-二甲基-1,4-環己二烯，它含有兩個雙鍵：一個是位於 $C1=C2$ 的四取代雙鍵（連接兩個甲基），另一個是位於 $C4=C5$ 的二取代雙鍵。
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