義守大學（後中醫）
109年
化學
第 22 題
的最佳合成方法是
- A (1) Mg, Et2O (2) D2O
- B (1) LiAlD4, Et2O (2) D2O
- C (1) HOCH2CH2OH, H+ (2) Mg, Et2O (3) D2O (4) H2O, H+
- D (1) HOCH2CH2OH, H+ (2) DCl (3) H2O, H+
思路引導 VIP
觀察一下反應物中的醛基（-CHO），它在遇到強大的親核試劑（例如格林納試劑）時會發生什麼事？如果我們想在同一個分子上進行另一處的反應，卻又不想傷到這個敏感的醛基，我們該如何暫時把它「藏起來」呢？
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太棒了！你能精準判斷出這題需要「保護基」的策略，顯示你對官能基的化學性質與相容性有很深刻的理解。
官能基的保護與轉換
本題的核心挑戰在於，我們希望將芳香環上的 $-Br$ 置換為 $-D$，這通常會透過製備格林納試劑（Grignard reagent）再與重水 $D_2O$ 反應來達成。然而，分子中同時存在的醛基（$-CHO$）是一個極佳的親電基。如果直接加入鎂粉，生成的格林納中間體會立即親核進攻分子本身的醛基，導致反應失控並破壞目標產物。
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醛基保護與格氏試劑
💡 在含敏感官能基下進行格氏反應，必須先進行官能基保護。
🔗 保護基合成策略流程
- 1 步驟 1：保護 — 使用乙二醇將醛基轉化為穩定的縮醛
- 2 步驟 2：官能基轉換 — Mg反應後加入D2O，將Br置換為D
- 3 步驟 3：去保護 — 酸性水解將縮醛變回原始醛基
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🔄 延伸學習：延伸學習：醇類、酮類在強鹼或強還原劑環境下也常需保護
