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hce_isu 109年 化學

第 38 題

以下兩種化合物之間的關係是什麼?
題目圖片
  • A identical
  • B enantiomers
  • C diastereomers
  • D constitutional isomers

思路引導 VIP

如果你先試著忽略圖中表示立體空間方向的粗線與虛線,單純觀察這兩支分子中,分支(甲基)相對於雙鍵在碳環上的「編號位置」,你會發現它們的連結點是一模一樣的,還是有所不同呢?

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原子連結順序的判別

判斷有機化合物關係的首要步驟,是檢查分子式原子連結順序(connectivity)。雖然題目圖示中使用了楔形(粗線)與虛線來強調立體化學構型,容易讓人直覺地跳入立體異構物(Stereoisomers)的討論;但若我們仔細觀察分子的碳骨架,左側分子的兩個甲基分別位於環上的 $1$ 號與 $5$ 號位置(假設雙鍵碳為 $1, 2$ 號),而右側分子的甲基則位於 $1$ 號與 $4$ 號位置。因為兩者的原子連接順序本質上就不同,因此它們屬於構造異構物(constitutional isomers)。

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