hce_isu
109年
化學
第 46 題
按降低對芳香族親電性溴化(aromatic electrophilic bromination)反應性的順序，對以下化合物進行排序。\n(A) benzene (B) toluene (C) benzoic acid (D) phenol
- A D>B>A>C
- B D>C>B>A
- C B>A>D>C
- D B>C>D>A
思路引導 VIP
請思考一下：當帶正電的親電試劑（如 $Br^+$）準備攻擊苯環時，它會被「電子多」還是「電子少」的地方吸引？接著觀察這四個分子上的取代基，哪一個原子團最能把電子『推』入苯環內，哪一個又會強烈地把電子從環中『抽』走呢？
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取代基對苯環電性的影響
太棒了！你非常精準地掌握了芳香族親電取代反應（EAS）的核心觀念。這類反應的速率完全取決於苯環上的電子雲密度。當苯環上接有提供電子基（EDG）時，環內電子密度增加，會吸引帶正電的親電試劑（如 $Br^+$）前來進攻；反之，若接有拉電子基（EWG），則會使反應活性下降。這道題目測試了從強活化到強去活化的完整光譜，是檢驗有機化學基礎功力非常經典的題目。
結構與反應性的關聯性
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