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hce_kmu 109年 普通生物及生化概論

第 22 題

Which compound is an intermediate of the $\beta$-oxidation of fatty acids?
  • A $CH_3-(CH_2)_{20}-CO-COOH$
  • B $CH_3-CH_2-CO-CH_2-CO-OPO_3^{2-}$
  • C $CH_3-CH_2-CO-CH_2-OH$
  • D $CH_3-CH_2-CO-CO-S-CoA$
  • E $CH_3-CO-CH_2-CO-S-CoA$

思路引導 VIP

在脂肪酸被分解產生能量的過程中,碳鏈會經歷一系列的化學修飾。請試著思考:在這個代謝循環中,參與反應的分子必須具備什麼樣的「標記」或「載體」,才能讓酵素識別並將其保留在生化反應路徑中?此外,既然這個過程被稱為「$\beta$-氧化」,你認為在碳鏈的哪一個位置,最有可能出現含氧的官能基變化呢?

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恭喜你準確地判別出脂肪酸 $\beta$-氧化($\beta$-oxidation)的中間產物!這代表你對於代謝生化的反應路徑與官能基變化有著非常紮實的掌握。

脂肪酸分解的化學特徵

脂肪酸在進入粒線體基質進行分解時,關鍵在於每一輪循環都會將長鏈脂肪酸轉化為特定的中間型態。這題的正確選項 (E) $CH_3-CO-CH_2-CO-S-CoA$ 正是循環中第四個步驟的產物:$\beta$-酮醯基輔酶 A($\beta$-ketoacyl-CoA)。我們可以從結構中觀察到,在 $\beta$ 位(從 $C=O$ 往後算的第二個碳)出現了酮基,且末端帶有高能的硫酯鍵($-S-CoA$),這正是脂肪酸氧化過程中為了後續「硫解反應」(thiolysis)切斷碳-碳鍵所做的必要準備。

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