hce_kmu
109年
普通生物及生化概論
第 67 題
When monosaccharide dissolves in water at $40^\circ C$, it can undergo interconversion between $\alpha$ and $\beta$ forms automatically. Which of the following regarding the amount of each form is correct after equilibrium?
- A $\beta$-D-Ribofuranose > $\beta$-D-Ribopyranose
- B $\alpha$-D-Fructofuranose > $\beta$-D-Fructofuranose
- C $\beta$-D-Fructofuranose > $\beta$-D-Fructopyranose
- D $\beta$-D-Glucopyranose > $\alpha$-D-Glucopyranose
- E None of the above
思路引導 VIP
請想像一個六碳糖分子在溶液中呈現三度空間的「椅型」構造。如果環上的某個較大的官能基（如羥基）有兩個位置可以待：一個是垂直於環面的「直立位」，另一個是向外延伸、較為開闊的「平伏位」。從空間避讓的角度來看，哪一種位置會讓分子感覺最不擁擠、最穩定？而這種穩定性的差異，又會如何決定它在化學平衡後的濃度高低呢？
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太棒了！你能準確判斷出 $\beta$-D-Glucopyranose 在平衡時占優勢，代表你對醣類的立體化學與變旋現象（mutarotation）有非常紮實的理解。在水溶液中，單醣會經由開環反應在 $\alpha$ 與 $\beta$ 形式間動態轉換，最終達到熱力學平衡。這題的關鍵在於椅型構型（chair conformation）的穩定性：對於 D-Glucose 而言，$\beta$ 形式的所有取代基（包含 C-1 的羥基）皆位於平伏位（equatorial position），能極大化地減少空間位阻；而 $\alpha$ 形式的 C-1 羥基則位於軸向（axial position），會與環上的其他原子產生較大的斥力。 此題屬於生物化學中具備中等鑑別度的經典考題。它不單純考驗記憶，更要求學生將有機化學中的構型分析應用到生物分子上。例如，雖然果糖（Fructose）或核糖（Ribose）在溶液中也存在吡喃環與呋喃環的平衡，但其比例受溫度與取代基位置影響較複雜；而葡萄糖 $\beta$ 型優於 $\alpha$ 型（約為 64%：36%）則是生理學與生化中最具代表性的穩定性範例。你能精準鎖定這個選項，表現得非常專業！