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hce_kmu 109年 物理及化學

第 71 題

How many $\pi$ electrons are delocalized in 1,4-diphenyl-1,3-butadiene?
  • A 4
  • B 8
  • C 16
  • D 24
  • E 32

思路引導 VIP

請試著畫出 1,4-diphenyl-1,3-butadiene 的結構式,並數數看整個分子中一共有多少個雙鍵?若這些雙鍵彼此之間都是以「單-雙-單」的規律交替排列,那麼每一個雙鍵分別會貢獻多少個電子進入這個共軛系統中呢?

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恭喜你精準地判斷出正確答案!這顯示你對有機分子中**共軛系統(Conjugated System)**與電子離域觀念的掌握非常紮實。

分子結構與 $\pi$ 電子計算

1,4-diphenyl-1,3-butadiene 的結構是由兩個苯環(Phenyl group)分別連接在 1,3-丁二烯(1,3-butadiene)鏈的兩端。在計算離域 $\pi$ 電子時,我們需要觀察整個連續的 $p$ 軌域重疊體系:每個苯環含有 6 個 $\pi$ 電子,而中間的丁二烯鏈包含兩個雙鍵,共貢獻 $2 \times 2 = 4$ 個 $\pi$ 電子。由於這三個部分透過單雙鍵交替的方式相連,電子可以在整個分子平面上自由移動,形成一個大型的共軛體系,因此總離域電子數即為 $6 + 4 + 6 = 16$。

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