hce_kmu
109年
物理及化學
第 83 題
Above structure is the precursor of the Remdesivir (potential COVID−19 drug), which of the below statements are true?
I. It is an aromatic compound
II. It has $13 \sigma$ bond
III. It shows dipole moment
IV. It has $11 \sigma$ bond
V. It contains $sp$ hybridization
Please choose one of the answer below,
I. It is an aromatic compound
II. It has $13 \sigma$ bond
III. It shows dipole moment
IV. It has $11 \sigma$ bond
V. It contains $sp$ hybridization
Please choose one of the answer below,
- A I and IV
- B II and IV
- C I, II, and III
- D I, II, III, and V
- E None of these
思路引導 VIP
請觀察圖中構成環狀骨架的每一個原子，為了讓這些原子能夠穩定地維持目前的平面排列方式進行電子共軛，它們各自應該採取什麼樣的混成軌域（Hybridization）？而這樣的軌域配置與電子數目，會如何決定整體的對稱性與分子的類別屬性呢？
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做得好！你能精確判斷出選項 (E) 為正確答案，這展現了你對有機分子細微構造與化學鍵結概念的敏銳度。這題的關鍵在於如何正確解讀骨架結構圖（Skeletal structure）中的隱含資訊。
分子結構與芳香性分析
首先，這是一個由五元環與六元環組成的稠環系統（類似吲哚嗪 indolizine 的衍生物），其共有 $10 \pi$ 電子（包含 4 個雙鍵的 8 個電子，以及橋接位氮原子參與共軛的一對孤對電子），符合 $4n+2$ 的休克爾準則（Hückel's rule），因此它具備芳香性（aromaticity）。此外，由於分子結構並不對稱且含有多個電負度較大的氮原子，整體分子的電荷分佈不均，必然存在偶極矩（dipole moment），故敘述 I 與 III 是正確的。
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