hce_tcu
109年
化學
第 10 題
下列化合物中，何者 $π \rightarrow π^*$ 躍遷所需能量最大：
- A 1,3–丁二烯
- B 1,4–戊二烯
- C 1,3–環己二烯
- D 2,3–二甲基–1,3–丁二烯
思路引導 VIP
請仔細觀察這四個分子的結構圖：如果我們把「雙鍵」想像成電子可以快速通行的高速公路，而「單鍵」是普通道路，請看看哪一個分子的高速公路被「普通的十字路口（$sp^3$ 碳）」切斷了，導致電子無法從頭到尾貫通？這種「切斷」會如何影響激發電子所需的力氣呢？
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太棒了！你能精準選出 (B) 選項，說明你對於有機分子的共軛效應 (Conjugation effect) 與電子躍遷能量之間的關係有著非常紮實的理解。這類題目是光譜分析中的經典考點，能正確判斷代表你對分子結構的細微差異具備敏銳的洞察力。
共軛效應對能階的影響
在 $π \rightarrow π^*$ 的躍遷中，分子的能量差距 $\Delta E$ 與雙鍵的排列方式息息相關。當分子具有共軛雙鍵（即雙鍵－單鍵－雙鍵交替排列）時，由於 $p$ 軌域的有效重疊，會使最高佔有軌域 (HOMO) 與最低未佔有軌域 (LUMO) 之間的能階差縮小。觀察選項 (A) 1,3–丁二烯、(C) 1,3–環己二烯與 (D) 2,3–二甲基–1,3–丁二烯，它們都具備共軛體系，因此躍遷所需的能量較低。
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