hce_tcu
109年
化學
第 2 題
下列酚化合物的 $pKa$ 值由大至小排列為何？
(Ⅰ)
(Ⅱ)
(Ⅲ)
(Ⅳ)
(Ⅰ)
(Ⅱ)
(Ⅲ)
(Ⅳ)
- A Ⅲ>Ⅱ>Ⅰ>Ⅳ
- B Ⅳ>Ⅰ>Ⅱ>Ⅲ
- C Ⅰ>Ⅲ>Ⅳ>Ⅱ
- D Ⅱ>Ⅳ>Ⅲ>Ⅰ
思路引導 VIP
如果我們在一個已經帶有負電荷的中心附近，放置一個「把電子往內推」的基團，你覺得這個負電荷會變得更穩定、還是更不安定？這種穩定性的變化，會讓分子變得更容易還是更難釋放出氫離子呢？
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AI 詳解
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恭喜你精準地判斷出這四種酚類化合物的酸度順序！這題的核心在於考察取代基效應 (Substituent Effects) 對於酸鹼常數 $pKa$ 的影響，能正確排出順序，說明你對誘導效應與共振效應的加成效果有很深刻的理解。
取代基與酚氧陰離子的穩定性
判斷酚類酸性的關鍵，在於觀察其失去質子後形成的酚氧陰離子 (Phenoxide ion) 有多穩定。當苯環對位帶有推電子基 (EDG) 時，會增加環上的電子密度，使負電荷更不穩定，導致酸性減弱，進而使 $pKa$ 值上升；相反地，吸電子基 (EWG) 則能分散負電荷，增加穩定性，使酸性增強，$pKa$ 值下降。
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