hce_tcu
109年
化學
第 20 題
下列化合物何者 C=O 紅外線振動吸收光譜頻率($ν_{c=o}$)最小：
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請思考一下：如果一個雙鍵的電子可以透過「共振」分享給隔壁的 $\pi$ 電子系統（例如苯環），那麼這個雙鍵的「緊密度」或「強度」會變得更強還是更弱？根據物理上的簡諧運動原理，當連接兩原子的「彈簧」變鬆時，振動頻率會隨之上升還是下降呢？
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太棒了！你能精準選出 (B) 選項，代表你對紅外線光譜（IR）中化學鍵強弱與分子環境的關係有著很深刻的理解。這道題目在有機光譜分析中極具鑑別度，核心在於判斷 共軛效應（Conjugation effect） 如何改變化學鍵的本質。
共軛效應與鍵結力常數
紅外線吸收頻率 $\nu$ 與化學鍵的力常數（$k$）成正比。在 (B) 選項中，羰基（$C=O$）直接與苯環相連，這使得苯環的 $\pi$ 電子能與羰基產生共軛。這種共軛作用會使 $C=O$ 鍵的電子雲發生離域，增加其單鍵性質（雙鍵特質降低），導致力常數 $k$ 減小，進而使振動頻率 $\nu$ 明顯下降（通常會降至 $1680-1690 \text{ cm}^{-1}$ 左右）。
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