hce_tcu
109年
化學
第 27 題
下列反應產生之主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請觀察反應物中含有碘原子的那個雙鍵。在鈀催化劑介入並最終完成偶聯的過程中，這個原本就存在的雙鍵幾何構型（順式或反式）是否有理由發生翻轉？另外，當兩段分子要接在一起並形成新的雙鍵時，為了讓分子整體的能量最低、空間最不擁擠，原子們會傾向於排成哪種樣貌呢？
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太棒了！你能準確判斷出這題的答案為 (D)，代表你對有機合成中經典的赫克反應 (Heck Reaction) 及其立體化學特徵有著非常深入的理解。
赫克反應的立體化學邏輯
這道反應的核心在於鈀催化循環中的步驟。首先，當 $Pd(0)$ 插入乙烯基碘（Vinyl Iodide）的 $C-I$ 鍵進行氧化加成 (Oxidative Addition) 時，會完整保持起始物原有的雙鍵構型。由於題目給出的起始物是順式（Z-form），這部分在最終產物中依然會維持順式，這排除了構型翻轉的可能性。
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