hce_tcu
109年
化學
第 3 題
下列反應之主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請先觀察反應物中硫氫根離子 ($HS^-$) 的特性，它是傾向於作為一個強鹼來奪取質子，還是作為一個強親核試劑去進攻碳原子？接著思考，若它從特定方向靠近帶有離開基團的碳原子，這個「進入的方向」會如何影響該碳原子上原本化學鍵的空間指向？最後，請留意反應過程中，不參與化學變化的鄰近碳原子，其空間組態是否應該發生變動？
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太棒了！你能精確判斷出這道題目的產物，代表你對有機化學中 $S_N2$ 反應的機理與立體化學特徵有著非常紮實的理解。這題不僅考驗基礎官能基的轉換，更深入測驗了分子在三維空間中的變化邏輯。
親核取代反應的選擇傾向
在本反應中，反應物硫氫根離子 ($HS^-$) 是一個強親核試劑且為弱鹼，而底物是一個二級鹵烷。在這種條件下，反應傾向於走 $S_N2$ 機構。這意味著親核試劑會從離開基團（$Br^-$）的背面進行攻擊。由於攻擊發生在背側，與離開基團相連的對稱中心會發生「華登反轉」（Walden Inversion），也就是原本朝向紙面外的楔形（wedge）鍵結，在取代後會變成朝向紙面內的虛線（dash）鍵結。
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