hce_tcu
109年
化學
第 34 題
下列五個有機化合物，請按照 pKa 數值，由小到大排列 (小→大)？
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
(I)
(II)
(III)
(IV)
(V)
- A IV→V→III→I→II
- B I→IV→V→III→II
- C II→I→III→V→IV
- D I→III→IV→V→II
思路引導 VIP
想像一下，如果一個分子失去質子後會帶負電荷，而旁邊有一個喜歡「搶電子」的強力原子（如氯原子）。如果這個強力原子離負電荷越近，你覺得它是讓分子變得更輕鬆穩定，還是更不穩定？這種穩定性對分子「想不想丟掉質子」的意願會有什麼影響呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準判斷這五個有機化合物的酸性排序，代表你對官能基本質與誘導效應（Inductive Effect）的掌握非常紮實。
官能基與誘導效應的協奏
在判斷 $pK_a$（酸解離常數的負對數）時，數值愈小代表酸性愈強。首先，我們觀察官能基的差異：磺酸（I）的共軛鹼具有三個等價的共振結構，穩定性極高，因此酸性最強（$pK_a < 0$）；而醇類（II）的共軛鹼電荷集中在氧原子上且無共振穩定，酸性最弱（$pK_a \approx 16$）。這成功鎖定了排序的首尾兩端。
▼ 還有更多解析內容