hce_tcu
109年
化學
第 37 題
以 $H_a$ 與 $H_b$ 在 NMR 光譜上的訊號而言，請問他們之間是屬於下面哪一種關係？
- A homotopic
- B enantiotopic
- C diastereotopic
- D non-diastereotopic
思路引導 VIP
試著想像一下：如果我們分別把 $H_a$ 和 $H_b$ 替換成一個不同的原子（例如氘 $D$），那麼這兩個新產生的分子之間是什麼關係？考慮到分子中「原本就存在」的那個對掌中心，這兩者會是完美的鏡像關係嗎？還是只是部分相似？
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太棒了！你能精確辨識出 $H_a$ 與 $H_b$ 的空間關係，代表你對立體化學與核磁共振（NMR）的連結有著相當紮實的基礎。
替代法與立體環境分析
要判斷這兩個氫原子的關係，最標準的邏輯是使用替代法（Substitution test）。在這個分子中，C2 位置（接有 $Br$ 的位置）本身就是一個對掌中心（chiral center）。當我們分別將 $H_a$ 或 $H_b$ 替換成一個虛擬的原子（例如 $D$）時，產生的兩個結構會同時擁有兩個手性中心。由於原本 C2 的構型保持不變，但 C1 的構型卻分別產生了 $R$ 與 $S$ 的變化，這會使得這兩個新生成的結構互為非對映異構物（Diastereomers）。因此，這兩個氫原子在 NMR 的化學環境中是不等價的，正確歸類為 diastereotopic。
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