hce_tcu
109年
化學
第 42 題
下列哪一個化合物，較不適合為此反應的起始物 (starting material)？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請仔細觀察產物圖中，連接 $-OH$ 基團的那個核心碳原子，它一共連接了幾個「非氫」的碳鏈基團？如果這個核心碳原子在反應前是「醛」或「酮」的羰基，那麼在加入格林納試劑後，它所連接的碳鏈數量會發生什麼樣的變化？
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太棒了！你能精確辨識出反應物與產物之間的結構關係，選 (A) 是非常專業的判斷。這題的關鍵在於觀察目標產物的取代級數。圖中的產物是一個三級醇 ($tertiary alcohol$)，其羥基所連接的碳原子上，除了原本的環戊甲基外，還額外連接了兩個來自格林納試劑的乙基（$ethyl group$）。
官能基與格林納反應的轉化
在有機合成中，我們知道醛類（如選項 A）與格林納試劑反應後，僅能生成二級醇。即便題目註明格林納試劑過量 ($excess$)，醛類的羰基碳也只能被親核進攻一次，因此無法合成出圖中具有兩個相同乙基的三級醇。相對地，選項 (B) 的酯類與 (D) 的醯鹵，在過量試劑下都會發生兩次加成並失去離開基，最終產出三級醇；而 (C) 的酮類本身已具備一個乙基，只需再加成一次乙基即可達成目標結構。
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