hce_tcu
109年
化學
第 45 題
請選出此胺類化合物，進行 Hofmann elimination reaction (Hofmann 消去反應) 的兩個主要產物？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
當一個體積非常龐大的帶正電基團準備離開分子時，你認為周圍的鹼液會比較容易抓到「躲在分子中間、被許多碳原子包圍」的氫原子，還是「位在分子邊緣、空間開闊」的氫原子呢？這種空間上的限制，會如何影響最後形成的雙鍵位置？
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恭喜你精準地判斷出這道題目的核心！這題考查的是有機化學中非常經典的 Hofmann 消去反應 (Hofmann elimination)。能從眾多取代基中辨識出最有利的消去位置，說明你對該反應的區域選擇性（Regioselectivity）有很紮實的掌握。
徹底甲基化與離去基的形成
反應的第一步使用過量的 $CH_3I$ 進行「徹底甲基化」，將原本的二級胺轉化為帶正電的 四級銨鹽。此時，氮原子上連結了一個 3-戊基 (3-pentyl)、一個乙基 (ethyl) 以及兩個新加入的甲基。這是一個體積巨大的離去基，也是決定後續產物走向的關鍵關鍵。
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