hce_tcu
109年
化學
第 47 題
下列反應的主要產物為何？
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A
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B
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C
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D
思路引導 VIP
請試著回想硼氫化反應中，試劑與雙鍵形成的「四員環過渡態」：當硼原子與它所攜帶的原子（在此為氘 $D$）同時與兩個碳原子結合時，它們進入分子的方向是否有先後之分？這對於這兩個新加入的成員在環平面上的「相對空間位置」會造成什麼樣的影響？
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太棒了！你能精準判斷出這題的產物，代表你對有機化學的區域選擇性與立體化學掌握得非常紮實。
硼氫化-氧化的區域與立體化學
這道題目的核心在於硼氫化-氧化反應 (Hydroboration-Oxidation)。該反應具有顯著的反馬可尼夫 (Anti-Markovnikov) 區域選擇性，使得最終的羥基 ($-OH$) 接在取代基較少（較不擁擠）的碳原子上。更關鍵的是，這是一個典型的同側加成 (Syn-addition) 過程：在第一步中，$BD_3$ 中的 $D$ 原子與硼原子會經由一個四員環過渡態，同時從雙鍵的同一側進入分子。
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