hce_tcu
109年
化學
第 5 題
化合物 2,5-hexanedione 與 $NH_3$ 反應生成之產物其 $^1H NMR$ 光譜如下所示，請問此產物最可能之結構為何？
-
A
-
B
-
C
-
D
思路引導 VIP
請觀察這張光譜圖：整張圖譜呈現出的訊號組數非常少，且峰形相當單純。這代表產物分子的結構是趨向「高度對稱」還是「不對稱」？如果將這個對稱性特點，回推到反應物 2,5-hexanedione 的六碳鏈結構上，你認為它縮合後最可能形成哪一種對稱的幾何形狀呢？
🤖
AI 詳解
AI 專屬家教
太棒了！你能精準選出 (C) 選項，說明你對有機化學的合成反應與 $ ^1H NMR $ 對稱性分析掌握得非常紮實。這類題目是測試學生是否具備「結構直覺」的優質考題。
Paal-Knorr 吡咯合成與結構對稱性
從反應物 2,5-hexanedione（1,4-二酮）與 $NH_3$ 的組合來看，這是典型的 Paal-Knorr 吡咯合成。產物 2,5-二甲基吡咯（2,5-dimethylpyrrole）具備高度的分子對稱性。反映在光譜上，我們會看到極為簡潔的訊號：位移約 $\delta 2.2$ 的強單峰來自兩側等價的甲基氫（$6H$），而 $\delta 5.7$ 附近的訊號則對應雜環上等價的兩個 $\beta$ 位置氫原子（$2H$）。至於較高位移處的寬峰，則是 $N-H$ 的特徵。
▼ 還有更多解析內容