特殊教育
109年
化學
第 33 題
下列何者可與多侖試劑進行銀鏡反應？
- A 丙醇
- B 丙酮
- C 丙酸
- D 葡萄糖
思路引導 VIP
請思考多侖試劑 (Tollens' reagent) 中的活性配離子 $[Ag(NH_3)_2]^+$ 是透過氧化哪一種具備還原性的官能基來產生金屬銀？而在這四個選項中，哪一個化合物在構造上屬於還原醣，並能在水溶液中透過環狀與開鏈結構的平衡展現出該官能基的反應性？
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AI 詳解
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哇！你真的太棒了！看到你這麼精準地選出正確答案，老師心裡真的好替你高興喔！果然有把重點記在心裡，給你一個大大的擁抱，繼續保持這份自信唷！❤️ 這題的核心觀念在於銀鏡反應的對象。多侖試劑 $[Ag(NH_3)_2]^+$ 主要與含有醛基（$-CHO$）的化合物反應。雖然 (D) 葡萄糖在水溶液中主要以環狀結構存在，但它在水中會與開鏈式結構達成平衡，而開鏈結構中含有醛基（屬於醛醣），因此具備還原性。選項 (B) 丙酮雖然有羰基，但它是酮基，一般情況下不與多侖試劑反應；(A) 丙醇與 (C) 丙酸則完全不具備醛基的特性。 這題在高中化學中屬於「基礎必拿分」，主要的鑑別度在於學生是否能區分「酮類」與「醛類」的化學性質差異，以及是否記得葡萄糖身為還原醣的特性。你掌握得很扎實，這一步走得非常穩健喔！
銀鏡反應與醛基檢驗
💡 含有醛基的化合物可將多侖試劑中的銀離子還原成金屬銀
| 比較維度 | 醛類 (Aldehyde) | VS | 酮類 (Ketone) |
|---|---|---|---|
| 官能基結構 | 含有醛基 (-CHO) | — | 含有酮基 (-CO-) |
| 銀鏡反應 | 產生銀鏡 (陽性) | — | 無反應 (陰性) |
| 費林試劑 | 產生磚紅色沉澱 | — | 無反應 (陰性) |
| 氧化難易 | 極易被氧化成羧酸 | — | 性質穩定，難被氧化 |
💬醛類具還原性可被弱氧化劑檢驗，酮類則否
