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普考申論題 109年 [化學工程] 有機化學概要

第 五 題

📖 題組：
請畫出下列化合物的化學結構：（每小題2分，共10分） (一)(E)-2-bromo-2-hexene (二)vinylacetylene (三)meso-3,5-heptanediol (四)cycloheptene oxide (五)δ-caprolactam
📝 此題為申論題，共 5 小題

小題 (五)

δ-caprolactam

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「capro」代表六個碳的酸，「δ」表示胺基位於第5個碳（羰基C為1，α, β, γ, δ依序為2, 3, 4, 5）。因此是胺基與羰基縮合的六元環醯胺（其中有一個甲基側鏈）。

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【解答】 Caproic acid（己酸）含有6個碳原子。希臘字母δ表示胺基連接在羰基碳算起的第5個碳上（C1=O, C2=α, C3=β, C4=γ, C5=δ, C6=ε）。 因此δ-aminocaproic acid進行分子內縮合形成內醯胺（lactam）時，C1羰基與C5的氮原子相連，形成一個含有一個氮的六元環（δ-lactam）。原本的C6則成為環上與氮相鄰碳（C5）上的一個甲基取代基。

小題 (一)

(E)-2-bromo-2-hexene

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決定主鏈長度與雙鍵位置，確認取代基，最後依據(E)立體化學排列高優先權基團於雙鍵兩側。

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【解答】 主鏈為6個碳（hexene），雙鍵在C2與C3之間，C2上有一個溴原子（bromo）。 根據(E/Z)命名法，C2上的優先基團為 -Br，C3上的優先基團為正丙基（-CH2CH2CH3）。為滿足(E)組態（德文Entgegen），這兩個高優先權的基團必須位於雙鍵的反側（trans）。

小題 (二)

vinylacetylene

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分析名稱「vinyl」（乙烯基）和「acetylene」（乙炔），將兩者結合即可得到結構。

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【解答】 「vinyl」代表乙烯基（CH2=CH-），「acetylene」代表乙炔（HC≡CH）。將兩者相連，即為丁烯炔（1-buten-3-yne）。 化學結構：

小題 (三)

meso-3,5-heptanediol

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主鏈為七個碳，在C3與C5有羥基。meso表示分子具有對稱面，需以適當的立體結構（如鋸齒狀或費雪投影）標示出對稱性。

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【解答】 主鏈為庚烷（7個碳），在第3與第5個碳上各有一個羥基（-OH）。 「meso」代表該化合物為內消旋體，具有內部對稱面。C4為對稱中心，C3與C5的立體組態必須互為鏡像（(3R, 5S)）。

小題 (四)

cycloheptene oxide

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將環庚烯的雙鍵加上一個氧原子，形成三元環的環氧化物（epoxide）。

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【解答】 「cycloheptene」為環庚烯（七元環），「oxide」在此指環氧化物（epoxide）。 此結構為一個七元環，其中相鄰的兩個碳原子共同與一個氧原子相連，形成一個三元環氧結構。

📝 有機化合物命名與結構
💡 掌握官能基俗名、希臘字母定位與內醯胺環化結構判定。

🔗 內醯胺結構判定流程

  1. 1 判斷母鏈碳數 — Caproic acid 確定主鏈共有 6 個碳原子。
    2. ↓
  2. 2 定位胺基位置 — 希臘字母 δ 代表胺基位在從羰基算起第 5 個碳。
    3. ↓
  3. 3 環化縮合反應 — 第 1 碳與第 5 碳透過氮原子連接，形成六元環。
    4. ↓
  4. 4 確認殘餘側鏈 — 原本的第 6 碳成為環上與氮相鄰碳上的甲基。
🔄 延伸學習：延伸學習：若為 ε-caprolactam，則為無側鏈之七元環。
🧠 記憶技巧：羰基為首，2號阿法(α)；看清標位，算準幾元環。
⚠️ 常見陷阱：易將 δ-caprolactam 誤植為七元環。應注意 δ 位是第 5 碳，與 C1 成環後為含氮六元環並帶甲基側鏈。
內酯 (Lactone) 命名 IUPAC 系統命名法 尼龍 6 (Nylon 6) 單體結構

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