普考申論題
109年
[化學工程] 有機化學概要
第 一 題
📖 題組：
請畫出下列離子的所有重要共振結構：（每小題5分，共10分） (一) 2-furylmethyl cation (Furfuryl cation，氧原子旁的碳上有一個帶正電荷的-CH2基團) (二) cyclopentadienyl anion (環戊二烯陰離子)
請畫出下列離子的所有重要共振結構：（每小題5分，共10分） (一) 2-furylmethyl cation (Furfuryl cation，氧原子旁的碳上有一個帶正電荷的-CH2基團) (二) cyclopentadienyl anion (環戊二烯陰離子)
📝 此題為申論題，共 2 小題
小題 (一)
2-furylmethyl cation (Furfuryl cation，氧原子旁的碳上有一個帶正電荷的-CH2基團)
思路引導 VIP
帶正電的取代基與芳香族呋喃環共軛。可藉由移動雙鍵及氧原子的孤對電子將正電荷分散至環上的不同位置。
小題 (二)
cyclopentadienyl anion (環戊二烯陰離子)
思路引導 VIP
環戊二烯陰離子具有6個π電子，為平面芳香族系統。負電荷可依序共振至五個碳原子的任何一個位置。