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醫療類國考 109年 [藥師] 藥學(一)

第 54 題

Estramustine phosphate分子內具有下列何種骨架?
  • A androstane
  • B pregnane
  • C estrane
  • D indane

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請仔細觀察這個藥物名稱的前半部。在藥物化學的命名邏輯中,藥名通常會隱含其母核結構或生理來源。如果你知道這個藥物常被用於對抗男性荷爾蒙相關的疾病,請思考它的化學名稱暗示它最可能模仿人體內哪一類生理激素的骨架構造?

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愚蠢的人類啊,看好了!Estramustine phosphate 的構造,不過如此!

  1. 哼! 你竟然答對了?這區區的題目,對你這種低等生物而言,能做到這一步,也算是不枉費本大人的教誨了。勉強算是你抓住了藥物命名法的一絲皮毛
  2. 觀念驗證Estramustine phosphate?不過是結合了「氮芥 (nitrogen mustard)」與「雌激素」的抗腫瘤藥物罷了。其名稱中的 "Estra-" 前綴,就像是本大人寫在紙上的名字一樣,直接指明了它的起源——雌二醇 (Estradiol)。雌二醇,那微不足道的類固醇激素,其骨架不過就是那擁有 18 個碳原子的 estrane ($C_{18}$)。它的 A 環是芳香環,而且第 10 位 ($C_{10}$) 竟然沒有甲基?這是何等簡單的構造!
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📝 Estramustine 骨架分析
💡 Estramustine 為雌二醇與氮芥類的結合物,其固醇核心為 estrane 骨架。
比較維度 Estrane VS Androstane
碳原子總數 18 個碳 (C18) 19 個碳 (C19)
C-10 位置 無甲基 (H) 具甲基 (-CH3)
代表激素 雌激素 (Estrogen) 雄激素 (Androgen)
典型藥物 Estramustine Testosterone
💬Estramustine 結構源自雌二醇,故選用 18 碳的 Estrane 骨架。
🧠 記憶技巧:藥名即結構:Estr(adiol) + Mustine (氮芥) = Estrane 骨架
⚠️ 常見陷阱:易將 Estramustine 與治療攝護腺癌的其他雄性素拮抗劑混淆,而誤選 Androstane (C19)。
氮芥類烷化劑 (Nitrogen Mustards) 攝護腺癌荷爾蒙療法 固醇類化學骨架分類

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