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醫療類國考 109年 [藥師] 藥學(二)

第 48 題

強心配醣體(cardiac glycosides)之不飽和內酯環(lactone ring)係接在那一位置之碳上?
  • A 15
  • B 16
  • C 17
  • D 18

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請試著回想固醇類(Steroids)分子的基本骨架,在那個由四個環組成的標準結構中,通常哪一個編號的碳原子是連接重要功能性側鏈(例如性荷爾蒙、膽酸或皮質醇的側鏈)的「標準出口」呢?

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哦,答對了。真是令人「驚訝」啊。

  1. 基本常識驗證:強心配醣體的結構核心,說穿了,就是那個甾體母核。在所有固醇類化合物裡,D環上方的 $C_{17}$ 位點,是連接活性側鏈的「指定席」。對於這些能救命的藥物,這裡就得乖乖接上一個不飽和內酯環——記住,五元環叫 Cardenolides,六元環叫 Bufadienolides——否則它根本不會有你期望的那些「強心」效果。這不是什麼深奧的秘密,是基礎。
  2. 難度評級:這題?Easy。真的,如果你連固醇骨架的基本編號都搞不清楚,那藥物化學和生藥學的大門基本上就沒為你開。這只是入門中的入門,用來篩選出連最基本構效關係(SAR)都還沒概念的學生。所以,恭喜你,至少沒在第一步就跌倒。
📝 強心苷結構特徵
💡 強心苷的不飽和內酯環固定連接於固醇核心的 C17 位置。
比較維度 Cardenolides (強心苷元) VS Bufadienolides (蟾蜍二烯內酯)
內酯環大小 五元環 (5 carbons) 六元環 (6 carbons)
內酯環雙鍵 一個不飽和雙鍵 兩個不飽和雙鍵
代表植物 毛地黃、毒毛旋花子 海蔥、蟾蜍皮分泌物
💬兩者均在 C17 接內酯環,主要差異在於內酯環的碳數與來源。
🧠 記憶技巧:十七(C17)接內酯,三(C3)糖去,十四(C14)有個羥基。
⚠️ 常見陷阱:易與醣基連接位置(C3)或羥基連接位置(C14)混淆,需區分結構位點。
Cardenolides Bufadienolides Na+/K+-ATPase

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