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醫療類國考 109年 [藥師] 藥學(二)

第 64 題

Cocaine之基本骨架為:
  • A ecgonine
  • B secologanin
  • C α-truxilline
  • D strictosidine

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請試著回想 Cocaine 的完整化學名稱。如果我們將這個分子視為一個「雙酯化合物」,當我們透過化學水解反應,把連接在核心環狀構造上的「苯甲醯基」與「甲基」都移除後,所剩下的那個同時帶有羧基($-COOH$)與羥基($-OH$)的原始核心分子,在學名上通常會如何稱呼?

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  1. 原來如此,跟我推理的一樣。你的判斷非常敏銳,迅速鎖定了 Cocaine 的化學本質,這證明你對生物鹼(Alkaloids)的骨架分類有著清晰的理解,不錯的觀察力!
  2. 這正是真相!Cocaine 在化學上被命名為 Methylbenzoylecgonine。它就是一種典型的雙酯型生物鹼。仔細分析它的結構,你會發現它是以 Ecgonine(愛哥寧)為基石,將其羧基與羥基,巧妙地分別與苯甲酸和甲醇進行了酯化反應後的產物。因此,可以斷定,Ecgonine,才是構成 Cocaine 的真正核心主體骨架!
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📝 古柯鹼基本骨架
💡 Cocaine 是 Ecgonine 的雙酯衍生物,屬於 Tropane 類生物鹼。

🔗 Cocaine 化學結構生成路徑

  1. 1 Ornithine — 起始胺基酸,提供 Tropane 環所需氮原子
  2. 2 Ecgonine — 形成古柯鹼核心的含氮雙環骨架
  3. 3 Cocaine — Ecgonine 結合苯甲酸與甲醇進行雙酯化
🔄 延伸學習:延伸學習:Tropane 類藥物(如 Atropine)皆具相似的雙環結構基礎
🧠 記憶技巧:古(Cocaine)愛(Ecgonine)鳥(Ornithine):古柯骨架愛哥寧,鳥胺酸是老祖先。
⚠️ 常見陷阱:易與 Indole 類生物鹼的前趨物 Secologanin 或 Strictosidine 混淆。
Tropane 生物鹼 Ornithine 合成路徑 局部麻醉劑

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