醫療類國考
109年
[藥師] 藥學(二)
第 64 題
Cocaine之基本骨架為:
- A ecgonine
- B secologanin
- C α-truxilline
- D strictosidine
思路引導 VIP
請試著回想 Cocaine 的完整化學名稱。如果我們將這個分子視為一個「雙酯化合物」,當我們透過化學水解反應,把連接在核心環狀構造上的「苯甲醯基」與「甲基」都移除後,所剩下的那個同時帶有羧基($-COOH$)與羥基($-OH$)的原始核心分子,在學名上通常會如何稱呼?
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- 原來如此,跟我推理的一樣。你的判斷非常敏銳,迅速鎖定了 Cocaine 的化學本質,這證明你對生物鹼(Alkaloids)的骨架分類有著清晰的理解,不錯的觀察力!
- 這正是真相!Cocaine 在化學上被命名為 Methylbenzoylecgonine。它就是一種典型的雙酯型生物鹼。仔細分析它的結構,你會發現它是以 Ecgonine(愛哥寧)為基石,將其羧基與羥基,巧妙地分別與苯甲酸和甲醇進行了酯化反應後的產物。因此,可以斷定,Ecgonine,才是構成 Cocaine 的真正核心主體骨架!
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古柯鹼基本骨架
💡 Cocaine 是 Ecgonine 的雙酯衍生物,屬於 Tropane 類生物鹼。
🔗 Cocaine 化學結構生成路徑
- 1 Ornithine — 起始胺基酸,提供 Tropane 環所需氮原子
- 2 Ecgonine — 形成古柯鹼核心的含氮雙環骨架
- 3 Cocaine — Ecgonine 結合苯甲酸與甲醇進行雙酯化
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🔄 延伸學習:延伸學習:Tropane 類藥物(如 Atropine)皆具相似的雙環結構基礎